Творческую карьеру начал с 1997 года. В 2004 году становиться резидентом легендарного клуба «Nautilus». К 2005 году становиться одним из ведущих диджеев города, и по итогам года занимает 2-е место в рейтинге диджеев города (по версии газеты «ДП»). За время творческой карьеры Dj Oleg Smile являлся постоянным гостем и резидентом клубов «Gagarin», "Кино", "Bunker", D' Sfera"", а также приглашенным гостем на танцполах Самары, Тольятти, Ульяновска, Выступал на одной сцене с Dj's: Niki (Moscow), Anton (Moscow), Borisoff (Moscow), Antony Lime (Samara), Ali (Kazan), Madman (Uln) и др. Участник Open-air "Штурм 2006". С 2011 года является резидентом клуба-ресторана "Black Tie". В своих сетах считает главным дарить людям улыбку и драйв))).